Chrysler Windsor er en fuld størrelse bil, der blev produceret af Chrysler fra 1939 til 1942 og fra 1946 til 1961. Den blev samlet på Jefferson Avenue Assembly i Detroit, Michigan, USA, Los Angeles (Maywood) Assembly (fra 1948) og Windsor Assembly i Windsor, Ontario, Canada (1961-66). Karrosseristilen er 4-dørs sedan eller 2-dørs coupé. Udformningen er med frontmotor og baghjulstræk. Forgængeren er Chrysler Royal. Efterfølgeren er Chrysler Newport. Windsor blev introduceret for modelåret 1939. Den erstattede den udgåede Chrysler Royal. Windsor, der er opkaldt efter en by i Ontario, som er hjemsted for mange af Chryslers canadiske aktiviteter, havde et helt nyt karrosseri og chassis med udvidede C-kropsdele og en styling af Virgil Exner. Som tidligere var karrosseripanelerne lavet af stål undtagen forreste kofangere (som var af aluminium).